WikiDer > Пиперазин

Piperazine
Пиперазин
Пиперазиннің құрылымдық формуласы V1.svg
Пиперазин-3D-шарлар-B.png
Атаулар
IUPAC атауы
Пиперазин[1]
IUPAC жүйелік атауы
1,4-диазациклогексан
Басқа атаулар
Гексагидропиразин
Пиперазидин
Диэтилендиамин
1,4-диазинан
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol)
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA ақпарат картасы100.003.463 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
KEGG
UNII
Қасиеттері
C4H10N2
Молярлық масса86.138 г · моль−1
Сыртқы түріАқ түсті кристалды қатты зат
Еру нүктесі 106 ° C (223 ° F; 379 K)[2]
Қайнау температурасы 146 ° C (295 ° F; 419 K)[2] Сублиматтар
Еркін ериді[2]
Қышқылдық (бҚа)9.8
Негіздік (бҚб)4.19[2]
-56.8·10−6 см3/ моль
Фармакология
P02CB01 (ДДСҰ)
Фармакокинетикасы:
60-70%
Қауіпті жағдайлар
NFPA 704 (от алмас)
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Пиперазин (/бaɪˈб.rəзменn/) болып табылады органикалық қосылыс құрамында екі мүшесі бар алты мүшелі сақинадан тұрады азот атомдар сақинадағы қарама-қарсы позицияларда. Пиперазин мөлшері аз сілтілі жедел кристалдар а тұзды дәм.

Пиперазиндер - бұл кең класс химиялық қосылыстар, көптеген маңызды фармакологиялық қасиеттері бар, олардың құрамында ядро ​​пиперазин бар функционалдық топ.

Шығу тегі және атау

Пиперазиндер алғашында химиялық ұқсастыққа байланысты аталған пиперидин, құрылымының бөлігі пиперин ішінде қара бұрыш өсімдік (Piper nigrum). «Пиперазинге» қосылған -аз- инфиксі пиперидинмен салыстырғанда артық азот атомына қатысты. Алайда, пиперазиндер екенін ескеру маңызды емес өсімдіктерден алынған Пипер түр.

Химия

Пиперазин суда еркін ериді және этиленгликоль, бірақ ерімейді диэтил эфирі. Бұл әлсіз негіз екеуімен pKбс 25 ° C температурада 5,35 және 9,73; The рН Пиперазиннің 10% сулы ерітіндісінің мөлшері - 10,8–11,8. Пиперазин суды оңай сіңіреді және Көмір қышқыл газы ауадан. Пиперазиннің көптеген туындылары табиғи түрде пайда болғанымен, пиперазиннің өзін алкогольдік реакция арқылы синтездеуге болады аммиак бірге 1,2-дихлорэтан, әрекетімен натрий және этиленгликоль қосулы этилен диамині гидрохлорид, немесе азайту арқылы пиразин натриймен бірге этанол.

Өндірісте пиперазин әдетте қол жетімді болатын түрі - бұл гексагидрат, C4H10N2. 6H244 ° C-та балқитын және 125–130 ° C-та қайнайтын O.[3]

Пиперазин әдетте фармацевтикалық немесе ветеринариялық мақсатта дайындалатын екі қарапайым тұз - цитрат, 3С4H10N2.2C6H8O7 (яғни пиперазиннің 3 молекуласынан 2 молекуласына дейін лимон қышқылы) және адипат, C4H10N2.C6H10O4 (пиперазиннің әрқайсысында 1 молекула бар және адип қышқылы).[3]

Өнеркәсіптік өндіріс

Пиперазин аммиакция кезінде қосалқы өнім ретінде түзіледі 1,2-дихлорэтан немесе этаноламин. Бұл химиялық жолмен коммерциялық мақсатта қолданылатын жалғыз жол.[4] Пиперазин құрамына кіретін өнім ағынынан бөлінеді этилендиамин, диэтиленетриямин, және осы түрдегі басқа байланысты сызықтық және циклді химиялық заттар.

Антельминтикалық дәрі ретінде

Пиперазинді Байер ан ретінде сатқан антигельминтикалық 20 ғасырдың басында және сол уақытта танымал Байер өнімдерімен қатар баспа жарнамаларында жарияланған болатын Героин.[5] Шындығында, пиперазинді қосылыстардың көп мөлшері антигельминтикалық әсерге ие. Олардың әрекет ету тәсілі негізінен сал ауруы паразиттер, бұл хост организміне шабуыл жасайтын ағзаны оңай алып тастауға немесе шығаруға мүмкіндік береді. Нерв-бұлшықет эффектілері мионевральды қосылыста ацетилхолинді блоктаудан туындайды деп есептеледі. Бұл әрекет оның көмегімен жүзеге асырылады агонист ингибиторға әсері GABA (γ-аминобутир қышқылы) рецепторы. Оның таңдаулығы гельминттер себебі омыртқалылар тек қолданыңыз GABA ішінде ОЖЖ және гельминттердің GABA рецепторы омыртқалылардан өзгеше изоформада болады.[6]

Пиперазин гидраты, пиперазин майы және пиперазин цитраты (емдеу үшін қолданылады аскаридоз және энтеробиоз[7]) ең көп таралған антигельминтикалық пиперазинді қосылыстар. Бұл дәрі-дәрмектерді көбінесе «пиперазин» деп атайды, бұл антигельминтикалық препараттар, құрамында пиперазин бар қосылыстардың бүкіл класы және қосылыстың өзі арасында шатасулар тудыруы мүмкін.

Диетилкарбамазин, пиперазиннің туындысы, кейбір түрлерін емдеу үшін қолданылады филария.

Басқа мақсаттар

Пиперазиндер пластмассалар, шайырлар, пестицидтер, тежегіш сұйықтығы және басқа да өндірістік материалдар өндірісінде қолданылады. Пиперазиндер, әсіресе BZP және TFMPP клубта және ашуланшақ сахнада өте көп кездесетін зинақорлар болды, оларды көбіне соларға берді MDMA, бірақ олардың әсерлерінде көптеген ұқсастықтар болмаса да.

Пиперазин - бұл СО үшін қолданылатын сұйықтық2 және H2S-мен бірге скрабтау метил дитаноламин (MDEA).

Көміртекті алу және сақтау

Жеңілдетілген сіңіру бағанасы. Әдеттегі жұмыс диапазоны: 35-50 ° C және 5-205 атмосфералық қысым

Концентрацияланған пиперазинмен белсендірілетін амин қоспалары тауарлық СО-да кеңінен қолданылады2 жою көміртекті алу және сақтау (CCS), өйткені пиперазин тиімді түрде типтік көмірдегі термиялық және тотығу ыдырауынан қорғауға мүмкіндік береді түтін газы шарттар. Үшін жылу деградациясының жылдамдығы метил дитаноламин (MDEA) және пиперазин (PZ) шамалы, ал PZ, басқа металдардан айырмашылығы, MDEA-ны тотығу ыдырауынан қорғайды.[8] MDEA / PZ еріткіштері қоспасының MDEA және басқа амин еріткіштері бойынша тұрақтылығының жоғарылауы белгілі бір СО мөлшерін алу үшін үлкен қуаттылықты қамтамасыз етеді және аз жұмысты қажет етеді.2.

Пиперазиндікі ерігіштік төмен, сондықтан оны салыстырмалы түрде аз мөлшерде басқа амин еріткішіне қосу үшін жиі қолданады. Пиперазиннің өнімділігінің бір немесе бірнеше артықшылығы оның концентрациясының төмен болуына байланысты тәжірибеде жиі бұзылады; дегенмен, CO2 пиперазинді қосу арқылы сіңіру жылдамдығы, сіңіру жылуы және еріткіштің қабілеті жоғарылайды амин газын тазарту еріткіштер, олардың ішіндегі ең кең тарағаны MDEA оның теңдесі жоқ жоғары жылдамдығы мен тиімділігі арқасында. Мысалы, 5 м PZ / 5 м MDEA қоспасы CO-да 11% үлкен айырмашылықты береді2 арық (кіріс сіңіргіш) және бай (шығатын абсорбент) амин еріткіш ағындары арасындағы концентрация 8 м PZ-ден жоғары, немесе басқаша айтқанда, CO2 еріткіштің бірлігіне қышқыл (түтін) газ ағынынан алынады және концентрациясы 7 м-ден 100% -ға үлкен. MEA.[9]

Аминге негізделген әдеттегі сіңіру процестері 45 ° C-тан 55 ° C-қа дейінгі температурада жүретіндігін ескере отырып, пиперазиннің мүмкіндіктері шектеулі және сондықтан көміртекті алу үшін қолайлы. Пиперазинді жылу арқылы қалпына келтіруге болады көп сатылы жарқылмен айдау және 150 ° C дейінгі жұмыс температурасында қолданылғаннан кейін және амин газын тазарту процестерінде жалпы энергия өнімділігін қамтамасыз ететін сіңіру процесіне қайта оралған басқа әдістер.[10]

Концентрацияланған пиперазинді (CPZ) қоспа ретінде пайдаланудың артықшылықтары, мысалы, басқарылатын Австралиядағы үш тәжірибелік зауыт арқылы расталды. CSIRO. Бұл бағдарлама жанудан кейінгі көміртекті ұстауға кететін жоғары шығындарды жою тәсілдерін іздеу мақсатында іске қосылды және нәтижелері оң болды. Стандартты MEA шешімдеріне қарағанда анағұрлым реактивті және термиялық тұрақты CPZ қолдану арқылы абсорбер бағандарының мөлшерін азайту және жоғары температурада еріткіштің регенерациясы есебінен капитал мен қысу (энергия) шығындары төмендетілді.[11]

Химия

Пиперазин құрамындағы амин топтары көміртегі диоксидімен тез әрекеттесіп, аз жүктеме кезінде (моль СО) PZ карбамат өндіреді.2/ equiv PZ) диапазоны және PZ бикарбаматы 0,31-0,41 моль CO жұмыс ауқымында2/ equiv PZ, жалпы CO жылдамдығын жоғарылатады2 жұмыс жағдайында сіңіріледі (төмендегі 1 суретті қараңыз). Осы реакциялардың әсерінен еріткіште шектеулі бос пиперазин бар, нәтижесінде оның PZ-6H ретінде құбылмалылығы мен жауын-шашынның жылдамдығы төмен болады.2О.[10]

Пиперазин (PZ) көміртегі диоксидімен әрекеттеседі, сәйкесінше төмен жүктеме және жұмыс ауқымында PZ карбамат және PZ бикарбамат өндіреді.

Пиперазин туындылары дәрі ретінде

Сондай-ақ оқыңыз: Ауыстырылған пиперазин

Қазіргі уақытта көптеген танымал дәрілер құрамында молекулалық құрылымның құрамында пиперазин сақинасы бар. Мысалдарға мыналар жатады:

Антиангиналдар

Антидепрессанттар

Антигистаминдер

Антисеротонергиялық заттар

Антипсихотиктер

Рекреациялық есірткілер

Урологиялық

Басқалар

Осы агенттердің көпшілігін екіге де жатқызуға болады фенилпиперазиндер, бензилпиперазиндер, дименилметилпиперазиндер (бензидрилпиперазиндер), пиридинилпиперазиндер, пиримидинилпиперазиндер, немесе трициклдар (пиперазинмен бірге) сақина жалғанған гетероциклді бөлік арқылы бүйір тізбек).

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ «Алдыңғы мәселе». Органикалық химия номенклатурасы: IUPAC ұсыныстары мен артықшылықты атаулары 2013 (Көк кітап). Кембридж: Корольдік химия қоғамы. 2014. б. 142. дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c г. Merck индексі, 11 шығарылым, 7431
  3. ^ а б Мерк индексі, 10-шы басылым. (1983), б. 1076, Rahway: Merck & Co.
  4. ^ Эшфордтың өндірістік химия сөздігі, 3-басылым, 7332
  5. ^ https://imgur.com/a/gVIqE64
  6. ^ Мартин Р.Ж. (31 шілде 1997). «Антельминтикалық дәрілердің әсер ету режимдері». Ветеринарлық журнал. 154 (1): 11–34. дои:10.1016 / S1090-0233 (05) 80005-X.
  7. ^ «Гельминттер: ішек нематодты инфекциясы: пиперазин». Ақпаратты тағайындау бойынша ДДСҰ моделі: паразиттік аурулар кезінде қолданылатын дәрілік заттар - екінші басылым. ДДСҰ. 1995. Алынған 2015-08-29.
  8. ^ Клосманн, Фред; Нгуен, Тху; Рошель, Гари Т. (ақпан 2009). «MDEA / Пиперазин СО2 ұстауға арналған еріткіш ретінде». Энергетикалық процедуралар. 1 (1): 1351–1357. дои:10.1016 / j.egypro.2009.01.177.
  9. ^ Ли, Ле; Дауыс, Александр К .; Ли, Хан; Намджоси, Омкар; Нгуен, Тху; Ду, Ян; Рошель, Гари Т. (2013). «Амин концентрацияланған пиперазинді қолданады». Энергетикалық процедуралар. 37: 353–369. дои:10.1016 / j.egypro.2013.05.121.
  10. ^ а б Рошель, Гари; Чен, Эрик; Фриман, Стефани; Вагенер, Дэвид V .; Сю, Цин; Голос, Александр (15 шілде 2011). «Су пиперазині СО2 ұстау технологиясының жаңа стандарты ретінде». Химиялық инженерия журналы. 171 (3): 725–733. дои:10.1016 / j.cej.2011.02.011.
  11. ^ Котрелл, Аарон; Кузендер, Эшли; Хуанг, Сангер; Дэйв, Нарендра; Do, Thong; Ферон, Пол Х.М .; Мак Хью, Стивен; Синклер, Майкл (қыркүйек 2013). Австралияда көмірмен жұмыс істейтін электр станциялары үшін жанудан кейінгі концентрацияланған пиперазинге негізделген түсіру (Есеп). Австралияның аз шығарындылары бар көмірді зерттеу және әзірлеу. 9-31 бет. Алынған 3 мамыр 2016.

Сыртқы сілтемелер