WikiDer > Норетандролон
 | |
| Клиникалық мәліметтер | |
|---|---|
| Сауда-саттық атаулары | Нилевар, Пронабол |
| Басқа атаулар | Норетандролон; CB-8022; 3-кетоэтилестренол; Этилестренолон; 17α-Ethyl-19-nortestosterone; 17α-Ethylestr-4-en-17β-ol-3-one; 17α-Ethyl-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-one; Этилнандролон; Этилнортестостерон |
| AHFS/Drugs.com | Халықаралық есірткі атаулары |
| Маршруттары әкімшілік | Ауыз арқылы |
| Есірткі сыныбы | Андроген; Анаболикалық стероид; Прогестин; Прогестоген |
| ATC коды | |
| Құқықтық мәртебе | |
| Құқықтық мәртебе | |
| Идентификаторлар | |
| |
| CAS нөмірі | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.000.140  |
| Химиялық және физикалық мәліметтер | |
| Формула | C20H30O2 |
| Молярлық масса | 302.458 г · моль−1 |
| 3D моделі (JSmol) | |
| |
| |
| (тексеру) | |
Норетандролон, фирмалық атаумен сатылады Нилевар және Пронабол басқаларымен бірге андроген және анаболикалық стероид (AAS) дәрілік зат, ол дәріптеу үшін қолданылған бұлшықет өсу және ауыр емдеу күйік, физикалық жарақат, және апластикалық анемия бірақ көбінесе тоқтатылды.[1][2][3] Ол әлі де қол жетімді Франция дегенмен.[2][3] Ол алынды ауызбен.[2]
Жанама әсерлері норэтандролон құрамына кіреді белгілері туралы маскулинизация сияқты безеу, шаштың өсуі, дауыс өзгереді, және ұлғайды жыныстық қатынас.[2] Бұл сондай-ақ себеп болуы мүмкін эстрогенді сияқты эффекттер сұйықтықты ұстап қалу, сүт безінің нәзіктігі, және кеуде қуысының ұлғаюы ерлерде және бауырдың зақымдануы.[2] Препарат а синтетикалық андроген мен анаболикалық стероид, демек, ан агонист туралы андроген рецепторы (AR), биологиялық мақсат сияқты андрогендердің тестостерон және дигидротестостерон (DHT).[2][4] Ол күшті анаболикалық оған қатысты әсерлер андрогендік әсерлер.[2] Препарат күшті прогестогендік әсерлер.[2]
Норетандролон 1953 жылы табылды және 1956 жылы медициналық қолдану үшін енгізілді.[5][6] Бұл сатылатын анаболикалық және андрогендік әсердің бөлінуі бар алғашқы AAS болды.[6][7] Препарат негізінен 1980 жылдары бауырдың зақымдалуына байланысты алынып тасталды.[8] Медициналық қолданумен қатар, норетандролон да қолданылған дене бітімі мен өнімділігін жақсарту.[2] Препарат а бақыланатын зат көптеген елдерде медициналық емес мақсатта қолдануға тыйым салынған.[2]
Медициналық қолдану
Норетандролон емдеу кезінде қолданылған бұлшықеттердің азаюы,[8] ауыр науқастар күйік, ауыр болғаннан кейін жарақат, және белгілі бір формалары үшін апластикалық анемия басқа көрсеткіштермен қатар.[2]
Жанама әсерлері
Жанама әсерлері норэтандролон құрамына кіреді вирилизация басқалардың арасында.[2] Онда бар эстрогенді әсер етуі мүмкін гинекомастия және сұйықтықты ұстап қалу.[2] Барлығы сияқты 17α-алкилденген AAS, норетандролонды жоғары дозада ұзақ уақыт қолданудың нәтижесі гепатоуыттылығы оның ішінде бауыр ферменттерінің жоғарылауы және цирроз.[9]
Фармакология
Фармакодинамика
| Дәрі-дәрмек | Арақатынаса |
|---|---|
| Тестостерон | ~1:1 |
| Андростанолон (DHT) | ~1:1 |
| Метилтестостерон | ~1:1 |
| Метандриол | ~1:1 |
| Флуоксиместерон | 1:1–1:15 |
| Метандиенон | 1:1–1:8 |
| Дростанолон | 1:3–1:4 |
| Метенолон | 1:2–1:30 |
| Оксиметолон | 1:2–1:9 |
| Оксандролон | 1:3–1:13 |
| Станозолол | 1:1–1:30 |
| Нандролон | 1:3–1:16 |
| Этилестренол | 1:2–1:19 |
| Норетандролон | 1:1–1:20 |
| Ескертулер: Кеміргіштерде. Сілтемелер: а = Андрогеннің анаболикалық белсенділікке қатынасы. Дереккөздер: Үлгіні қараңыз. | |
Норетандролон - бұл андроген және анаболикалық стероид және сондықтан агонист туралы андроген рецепторы, биологиялық мақсат сияқты андрогендердің тестостерон және дигидротестостерон.[2] Оның жоғары коэффициенті бар анаболикалық дейін андрогендік белсенділік.[2] Іске ұқсас нандролон және 5α-дигидронандролон, 5α-дигидронорэтандролон, 5α-төмендетілген метаболит норетандролонның мөлшері азайды жақындық норэтандролонға қатысты андрогенді рецептор үшін.[2][10] Бұл норетандролонмен байқалатын анаболикалық пен андрогендік белсенділіктің жоғары қатынасына байланысты болуы мүмкін.[2][10] Норетандролон салыстырмалы түрде жоғары эстрогенді арқылы түрлендіру арқылы белсенділік ароматаза қуатты эстроген этилэстрадиол.[2] Ол сондай-ақ күшті прогестогендік белсенділік.[2] Прогестогендік күш норэтандролонның құрамына ұқсас норетистерон жөнінде эндометрия әйелдердегі өзгерістер.[11] Сонымен қатар, норетандролон болып табылады гепатотоксикалық.[2]
| Қосылыс | rAR (%) | ХАР (%) | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Тестостерон | 38 | 38 | ||||||
| 5α-дигидротестостерон | 77 | 100 | ||||||
| Нандролон | 75 | 92 | ||||||
| 5α-дигидронандролон | 35 | 50 | ||||||
| Этилестренол | ND | 2 | ||||||
| Норетандролон | ND | 22 | ||||||
| 5α-дигидронорэтандролон | ND | 14 | ||||||
| Метриболон | 100 | 110 | ||||||
| Дереккөздер: Үлгіні қараңыз. | ||||||||
Фармакокинетикасы
The фармакокинетикасы норэтандролон рецепті қарастырылды.[12]
Химия
17α-ethyl-19-nortestosterone немесе 17α-ethylestr-4-en-17β-ol-3-one ретінде белгілі норетандролон синтетикалық эстран стероидты және а 17α-алкилденген туынды туралы тестостерон және 19-норестостерон (нандролон).[1][2] Бұл тығыз байланысты норметандрон (17α-methyl-19-nortestosterone) және to этилестренол (3-deketo-17α-ethyl-19-nortestosterone).[1][2]
Синтез
Химиялық синтездер норэтандролон туралы жарияланды.[12]
Тарих
Норетандролон синтезделді G. D. Searle & Company 1953 жылы және бастапқыда ретінде зерттелген прогестин, бірге норетистерон және noretynodrel, бірақ, сайып келгенде, мұндай нарыққа шығарылмады.[5] 1955 жылы ол қайта қаралды тестостероніс-әрекетке ұқсас және ұқсас болатындығы анықталды анаболикалық тестостеронға белсенділік, бірақ он алтыдан бір бөлігі ғана андрогендік күш.[5][8] Норетандролон медициналық мақсатта AAS ретінде 1956 жылы енгізілген және «анаболикалық стероид» деп аталатын алғашқы сатылымға шығарылған немесе анаболикалық және андрогендік эффекттің тиімді бөлінуі бар AAS болды.[6][7] Одан кейін норметандрон 1957 жылы прогестин ретінде және белгілі AAS арқылы нандролон фенилпропионат 1959 ж.[13][7] Норетандролон енгізілді АҚШ 1950 жылдардың соңында Nilevar сауда маркасымен, бірақ бұл елде 1960 жылдары сатылымы шектеулі болғандықтан тоқтатылды.[2] Ол сонымен қатар енгізілгенімен Еуропа және кейбір басқа нарықтар,[2] деген сұрақтарға байланысты көптеген елдерде 1980 жылдары алынып тасталды холестатикалық сарғаю.[8] Бүгінгі күні препарат тек қол жетімді болып қалады Франция.[2][3]
Қоғам және мәдениет
Жалпы атаулар
Норетандролон болып табылады жалпы атау препараттың және оның ҚОНАҚ ҮЙ және БАН.[1][3] Ол сондай-ақ деп аталды норетандролон, этиландролон, және этилнорестостерон, сондай-ақ оның даму кодының атауы бойынша CB-8022.[1][3]
Бренд атаулары
Норетандролон Nilevar және Pronabol брендтерімен сатылады.[1][2][3]
Қол жетімділік
Норетандролон тек бүгін қол жетімді Франция.[3][14]
Зерттеу
Норетандролон қолдану үшін зерттелген ерлердің гормоналды контрацепциясы.[15][16][17]
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б c г. e f Дж.Элкс (14 қараша 2014). Дәрілік заттардың сөздігі: Химиялық мәліметтер: Химиялық мәліметтер, құрылымдар және библиографиялар. Спрингер. 885– бет. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ а б c г. e f ж сағ мен j к л м n o б q р с т сен v w х ж з Уильям Ллевеллин (2011). Анаболиктер. Молекулалық тамақтану Llc. 575–583 беттер. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ а б c г. e f ж https://www.drugs.com/international/norethandrolone.html
- ^ Kicman AT (2008). «Анаболикалық стероидтардың фармакологиясы». Br J. Фармакол. 154 (3): 502–21. дои:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
- ^ а б c Чарльз Д.Кочакиан (6 желтоқсан 2012). Анаболикалық-андрогендік стероидтер. Springer Science & Business Media. 380–37 беттер. ISBN 978-3-642-66353-6.
- ^ а б c Камилл Джордж Вермут (2011 ж. 2 мамыр). Медициналық химия практикасы. Академиялық баспасөз. 34–3 бет. ISBN 978-0-08-056877-5.
- ^ а б c Джеймс Эдвард Райт (1994). Өзгертілген күйлер: Анаболикалық стероидтарды қолдану және теріс пайдалану. Masters Press. б. 33. ISBN 978-1-57028-013-9.
- ^ а б c г. Уолтер Снидер (23 маусым 2005). Есірткіні табу: тарих. Джон Вили және ұлдары. 206–2 бет. ISBN 978-0-471-89979-2.
- ^ Даниэль Ледникер (2011 ж. 20 маусым). Бір қарағанда стероидты химия. Джон Вили және ұлдары. 67–3 бет. ISBN 978-1-119-95729-4.
- ^ а б Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). «Нандролон мен тестостеронның in vitro және in vivo жағдайында метаболизмі мен рецепторлық байланысы». Acta Endocrinol Suppl (Копен). 271 (3_Suppla): 31-7. дои:10.1530 / acta.0.109S0031. PMID 3865479.
- ^ Boschann HW (1958 ж. Шілде). «Адамның гинекологиялық бұзылыстары мен жүктіліктің асқынуындағы прогестационды агенттердің рөлін бақылау». Энн. Акад. Ғылыми. 71 (5): 727–52. дои:10.1111 / j.1749-6632.1958.tb46803.x. PMID 13583829.
- ^ а б Die Gestagene. Шпрингер-Верлаг. 27 қараша 2013. 13, 282–283 бб. ISBN 978-3-642-99941-3.
- ^ АҚШ. Патенттік бюро (1957). Америка Құрама Штаттарының патенттік бюросының ресми газеті. АҚШ патенттік басқармасы.
- ^ https://www.micromedexsolutions.com/
- ^ Шеер, С.Брюс; Альварес-Санчес, Франциско; Ансельмо, Хосе; Бреннер, Пол; Коутиньо, Элсимар; Латам-Фандс, Анибал; Фрик, Джулиан; Генильд, бүгілген; Йоханссон, Elof D. B. (1978). «Ерлерге арналған гормоналды контрацепция». Халықаралық андрология журналы. 1 (s2b): 680-712. дои:10.1111 / j.1365-2605.1978.tb00517.x. ISSN 0105-6263.
- ^ Нейман Ф, Диалло Ф.А., Хасан Ш., Шенк Б, Траоре I (1976). «Фармацевтикалық қосылыстардың ерлердің құнарлылығына әсері». Андрология. 8 (3): 203–35. дои:10.1111 / j.1439-0272.1976.tb02137.x. PMID 793446. S2CID 24859886.
- ^ Brenner PF, Bernstein GS, Roy S, Jecht EW, Mishell DR (ақпан 1975). «Норетандролон мен тестостеронды ерлерге арналған контрацепция құралы ретінде тағайындау». Контрацепция. 11 (2): 193–207. дои:10.1016 / 0010-7824 (75) 90030-x. PMID 1112088.