WikiDer > Нитроимидазол

Nitroimidazole
5-нитроимидазол[1]
4-Nitroimidazole.svg
Атаулар
IUPAC атауы
5-Nitro-1H-имидазол
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol)
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.019.296 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
UNII
Қасиеттері
C3H3N3O2
Молярлық масса113.076 г · моль−1
Еру нүктесі 303 ° C (577 ° F; 576 K) (ыдырайды)
Қауіпті жағдайлар
Негізгі қауіптерXn
R-сөз тіркестері (ескірген)R20 / 21/22 R36 / 37/38
S-тіркестер (ескірген)S26 S36 / 37
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

5-нитроимидазол болып табылады органикалық қосылыс O формуласымен2NC3H2N2H. The нитро тобы 5 позициясында имидазол сақина - ең кең таралған позициялық изомер. Нитроимидазол термині химиялық құрылымдары ортақ антибиотиктер класына жатады.[2]

Синтез

Имидазол өтеді а нитрлеу қоспасымен реакция азот қышқылы және күкірт қышқылы 5-нитроимидазол беру үшін:

C3H3N2H + HNO3 + H2СО4 → O2NC3H2N2H + H2O

Нитроимидазол антибиотиктері

Сақинадағы нөмірлерді орналастырыңыз

Химия тұрғысынан нитроимидазол антибиотиктерін нитроның орналасуына қарай жіктеуге болады функционалдық топ. 4- және 5-нитроимидазол атаулары бар құрылымдар препараттар тұрғысынан эквивалентті, өйткені бұл таутомерлер өзара ауысады. 5-нитро сортына жатады метронидазол, тинидазол, ниморазол, диметридол, претоманид, орнидазол, мегазол, және азанидазол. 2-нитромидазолға негізделген дәрілік заттарға жатады бензнидазол.

Нитроимидазол антибиотиктері күресу үшін қолданылған анаэробты бактериалды және паразиттік инфекциялар.[3] Мүмкін, ең көп таралған мысал метронидазол. Нитротиазолдар сияқты басқа гетероциклдар (тиазол) осы мақсатта да қолданылады. Нитрогероциклдер болуы мүмкін редуктивті іске қосылды гипоксиялық жасушалар, содан кейін өтеді тотықсыздандырғыш қайта өңдеу немесе ыдырау улы өнімдерге.[4]

Үш нитроимидазолды антибиотиктер: метронидазол, тинидазол, және ниморазол

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ 4-нитроимидазол кезінде Сигма-Олдрич
  2. ^ Эдвардс, Дэвид И. (1993). «Нитроимидазол дәрілері-әсер ету және қарсыласу механизмдері I. Әсер ету механизмі». Микробқа қарсы химиотерапия журналы. 31 (1): 9–20. дои:10.1093 / jac / 31.1.9. PMID 8444678.
  3. ^ Mital A (2009). «Синтетикалық нитроимидазолдар: биологиялық белсенділік және мутагендік қатынастар». Ғылыми Фарм. 77 (3): 497–520. дои:10.3797 / scipharm.0907-14.
  4. ^ Juchau, MR (1989). «Химиялық тератогенездегі биоактивация». Анну. Фармакол. Токсикол. 29: 165–167. дои:10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.