WikiDer > Фенантреноид

Phenanthrenoid
Химиялық құрылымы гимнопусин, табылған химиялық қосылыс орхидеялар.

Фенантреноидтар а түзілген химиялық қосылыстар болып табылады фенантрен омыртқа. Бұл қосылыстар табиғи түрде өсімдіктерде кездеседі, бірақ оларды синтездеуге болады.[1]

Фенантролдар

Фенантролдар - бұл фенантреннен алынған бес изомерлі фенолдың кез-келгені (1-фенантрол, 2-фенантрол, 3-фенантрол, 4-фенантрол, 9-фенантрол). Бұл молекулалар темекі шегудің және / немесе PAH жұмысшысының әсер етуінің биомаркері бола алады.[2]

Химия

Астында Ультрафиолет сәулеленуі, стильбен және оның туындылары молекулааралық циклизациядан өтеді дигидрофенантрендерді қалыптастыру үшін.

Табиғи құбылыстар

Фенантрендер гүлденетін өсімдіктерден, негізінен отбасында кездеседі Орхидеяжәне бірнеше отбасы Диоскореялар, Қарақұйрықтар және Бетуластар, сондай-ақ төменгі өсімдік класында Марчианотифа (бауыр құрттары).[3]

Тамырсабақ Dioscorea Communis құрамында фенантрендер бар (7-гидрокси-2,3,4,8-тетраметоксифенантрен, 2,3,4-триметокси-7,8-метилендиоксифенантрен, 3-гидрокси-2,4, -диметокси-7,8-метилендиоксифентанрен, 2-гидрокси-3,5,7-триметоксифенантрен және 2-гидрокси-3,5,7-триметокси-9,10-дигидрофенантрен).[4]

Димерлі фенантреноид 8,8'-бидегидроюнькузол және мономерлі дегидройюнкузол оқшаулануы мүмкін Juncus acutus.[5]

Перакенсол - оқшаулануға болатын фенантреноид Alseodaphne perakensis.[6]

Орхидеяларда

Фенантрендер түрлерінде кездеседі Дендробиум, Bulbophyllum, Эрия, Максиллария, Блетилла, Coelogyne, Цимбидиум, Эфемеранта және Эпидендрум.[3]

3,4,8-триметоксифенантрен-2,5-диол орхидея сабағының сығындысында кездесетін 17 фенантреннің бірі Dendrobium nobile.[7][8]

Орхидея сабағынан үш фенантренді бөліп алуға болады Flickingeria fimbriata. Құрылымдары 2,5-дигидрокси-4,9,10-триметоксифенантрена, 2,5-дигидрокси-4-метоксифентанрен және 2,5,9-тригидрокси-4-метокси-9,10-дигидрофенантрен. Бұл молекулалар аталған пликатол А, B және C.[9]

Нудол бұл орхидеялардан шыққан фенантрен Eulophia nuda, Eria carinata және Eria stricta.[10] 9,10-Дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диол фенантрен болып табылады Eulophia nuda. Бұл қосылыс адамның рак клеткаларына қарсы цитотоксикалық белсенділігін көрсетеді.[11]

2,7-дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен фенантрен болып табылады Dehaasia longipedicellata.[12]

Bulbophyllum gymnopus фенантренедиол шығарады гимнопусин.[13]

Bulbophyllum рептанттары қамтиды гимнопусин, конфузарин (2,7-дигидрокси-3,4,8-триметоксифенантрен), 2,7-дигидрокси-3,4,6-триметоксифенантрен және оның 9,10-дигидро туынды, флавантринин (2,7-дигидрокси-4-метоксифентанрен) және оның 9,10-дигидро туындысы (целонин), цирхопеталантрин (2,2 ′, 7,7′-тетрагидрокси-4,4′-диметокси-1,1′-бифенантрил), оның 9,9 ′, 10,10′-тетрагидро туындысы (флавантрин) және димерлі фенантрендер репантрин және изорептантрин.[14]

Bulbophyllum vaginatum құрамында екі фенантрен бар 4,9-диметоксифентанрен-2,5-диол және 4,6-диметоксифенантрен-2,3,7-триолжәне екі дигидрофенантрена 4-метокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол және 4,6-диметокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол.[15]

Coelogyne cristata қамтиды целогинантридин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметокси-9,10-дигидрофенантрен), 9,10-дигидрофенантрен туындысы және целогинантрин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметоксифенантрен), сәйкес фенантреннің аналогы, целогин және коелинин.[16]

Орчинол және лороглоссол фитоалексин әсері бар және өсуін төмендетеді Cattleya aurantiaca көшеттер.[17]

Фенантрендер 2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 9,10-дигидро-2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен (нудол), 9,10-дигидро-2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен және 2,7-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен оқшаулануы мүмкін Maxillaria densa.[18]

Циррофеталантрин болып табылатын димерлі фенантрен туындысы болып табылады Cirrhopetalum maculosum.[19]

Гликозидтер

Бес фенантрен гликозидтері, деннеанозид А, B, C, Д. және E және бір 9,10-дигидрофенантрен гликозид, деннеанозид F, сабағынан оқшаулануы мүмкін Дендробий деннейі.[20]

Метаболизм

Сис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диол дегидрогеназа (+) - цис- қолданатын фермент3,4-дигидрофенантрен-3,4-диол және NAD+ шығару фенантрен-3,4-диол, NADH және H+. Бұл фермент қатысады нафталин және антрацен деградация.

Сондай-ақ қараңыз

Пайдаланылған әдебиеттер

  1. ^ Эванс, Дэвид А .; Қабыл, Пол А .; Вонг, Рэйман Ю. (1977). «Фенантреноидты қосылыстарды синтездеуге жалпы көзқарас. Тотығу фенолды байланысының баламасы». Дж. Хим. Soc. 99 (21): 7083–7085. дои:10.1021 / ja00463a063.
  2. ^ Сердар, Б; Вайдяната, С; Чжэн, У; Rappaport, SM (2003). «Кокс пешінде жұмыс жасайтындарда зәр шығаратын 1- және 2-нафтолдарды, 3- және 9-фенантролдарды және 1-пиренолды бір уақытта анықтау». Биомаркерлер. 8 (2): 93–109. дои:10.1080/1354750021000046570. PMID 12775495.
  3. ^ а б Ковачс, Адриана; Васас, Андреа; Хоман, Джудит (2008). «Табиғи фенантрендер және олардың биологиялық белсенділігі». Фитохимия. 69 (5): 1084–1110. дои:10.1016 / j.hytochem.2007.12.005. PMID 18243254.
  4. ^ Коваца, Адриана; Форгоб, Петр; Зупкок, Истван; Ретик, Борбала; Фалькайц, Дьерди; Сабод, Пал; Хоманна, Джудит (2007). «Tamus communis-тен шыққан фенантрендер және дигидрофенантрен және олардың цитотоксикалық белсенділігі». Фитохимия. 68 (5): 687–691. дои:10.1016 / j.hytochem.2006.10.028.
  5. ^ FA1, Бехери; Наим, Зе; Maatooq, GT; Amer, MM; Ахмед, AF (2013). «Juncus acutus L-ден жаңа антиоксидантты фенантреноидты димер». Nat Prod Res. 27 (2): 155–163. дои:10.1080/14786419.2012.662759. PMID 22360833.
  6. ^ Махмуд, Зурина; Хан, Мұхаммед Н .; Ладжис, Нордин Х .; Тоя, Роберт Ф. (1992). «Perakensol: Alseodaphne perakensis оқшауланған фенантреноид». Дж. Нат. Өнім. 55 (4): 533–535. дои:10.1021 / np50082a027.
  7. ^ Хван, Дж.С.; Ли, SA; Гонконг, СС; Хан, ХХ; Ли, С; Кан, Сдж; Ли, Д; Ким, У; Хонг, Дж .; Ли, МК; Хван, BY (2010). «Dendrobium nobile-ден алынған фенантрендер және олардың макрофагтағы азот оксидінің LPS индукцияланған өндірісін тежеуі RAW 264,7 жасушалары». Bioorg Med Chem Lett. 20 (12): 3785–7. дои:10.1016 / j.bmcl.2010.04.054.
  8. ^ Янг, Х .; Санг, Х.С .; Жас, К.К. (2007). «Dendrobium nobile сабақтарының антифибротикалық фенантреналары». Табиғи өнімдер журналы. 70 (12): 1925–1929. дои:10.1021 / np070423f. PMID 18052323.
  9. ^ Хонда, Чие; Ямаки, Масаэ (2000). «Fendantrenes from Dendrobium plicatile». Фитохимия. 53 (8): 987–990. дои:10.1016 / S0031-9422 (99) 00497-5.
  10. ^ Бхандари, С (1985). «Нудол, орхидеялардың фенантренасы Eulophia nuda, Eria carinata және Eria stricta». Фитохимия. 24 (4): 801–804. дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 84898-0.
  11. ^ Шрирам, Варша; Кумар, Виней; Кишор, П Б Кави; Суряванши, Шарад Б; Упадхей, Анкур К; Bhat, Manoj K (2010). «Адамның қатерлі ісік жасушаларына қарсы евлофия нудасынан 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диолдың цитотоксикалық белсенділігі». Этнофармакология журналы. 128 (1): 251–253. дои:10.1016 / j.jep.2009.12.031. PMID 20045453.
  12. ^ Ропи Мұхтар, мат; Азлан Нафия, Мохд; Аванг, Халиджа; Хади, А.Хамид А .; Вэн Нг, Сейк (2008). «2,7-Дигидрокси-3,6-диметоксифенантрена Dehaasia longipedicellata». Acta Crystallographica E. 64 (6). дои:10.1107 / S1600536808014451 / bt2712Isup2.hkl.
  13. ^ Хьюз, Эндрю Б .; Сарджент, Мелвин В. (1989). «Орхидея Bulbophyllum gymnopus фенантренедиолының жаңа гимнопусинінің құрылымы мен синтезі». Дж.Хем. Soc. 1 (10): 1787–1791. дои:10.1039 / P19890001787.
  14. ^ Majumder, P.L; Пал, С; Majumder, S (1999). «Орхидея Bulbophyllum рептандарынан алынған димерлі фенантрендер». Фитохимия. 50 (5): 891–897. дои:10.1016 / S0031-9422 (98) 00609-8.
  15. ^ Leong Y-W, KAng C-C; Харрисон, LJ; Пауэлл, AD (1997). «Орхидея Bulbophyllum vaginatum фенантреналары, дигидрофенантрендері және бибензилдері». Фитохимия. 44 (1): 157–165. дои:10.1016 / s0031-9422 (96) 00387-1. INIST:2557322.
  16. ^ Majumder, PL; Сен, С; Majumder, S (қазан 2001). «Орхидея Coelogyne cristata-дан алынған фенантрена туындылары». Фитохимия. 58 (4): 581–6. дои:10.1016 / s0031-9422 (01) 00287-4. PMID 11576602.
  17. ^ Хиллс, Кэтрин А .; Стоессл, Альберт; Олива, Эллисон П .; Ардити, Джозеф (1984). «Орхинол, Лороглоссол, Дегидроорчинол, Бататасин III және 3,4'- Дигидрокси-5-Метоксидигидростилбеннің орхидея көшеттеріне әсері». Ботаникалық газет. 145 (3): 298–301. дои:10.1086/337458. JSTOR 2474721.
  18. ^ Эстрада, Самуил; Тоскано, Рубен А .; Мата, Рейчел (1999). «Maxillaria densa жаңа фенантрена туындылары». Дж. Нат. Өнім. 62 (8): 1175–1178. дои:10.1021 / np990061e. PMID 10479332.
  19. ^ Majumder, P.L .; Пал, Анджали; Джоардар, Мукта (1990). «Циррофеталантрин, орхидеяның Cirrhopetalum maculosum-ден алынған димерлі фенантрен туындысы». Фитохимия. 29 (1): 271–274. дои:10.1016 / 0031-9422 (90) 89048-E.
  20. ^ Ли, Фу; Пан, Хон-Мэй; Лю, Син; Чен, Бин; Тан, Я-Сионг; Си, Син-Джун; Ванг, Мин-Куй (2013). «Dendrobium denneanum жаңа фенантрен гликозидтері және олардың цитотоксикалық белсенділігі». Фитохимия хаттары. 6 (4): 640–644. дои:10.1016 / j.hytol.2013.08.003.
  21. ^ M. Toyota; Т. Йошида; Ю.Кан; С.Такаока; Ю.Асакава (1996). «(+) - Кавикулерин: Liverwort Cavicularia densa Steph-тен алынған оптикалық белсенді циклдік бибензил-дигидрофенантрена туындысы». Тетраэдр хаттары. 37 (27): 4745–4748. дои:10.1016/0040-4039(96)00956-2.[өлі сілтеме]

Сыртқы сілтемелер