WikiDer > Нитроалкен
Nitroalkene
A нитроалкен, немесе нитро олефин, а функционалдық топ оның құрамдас бөліктерінің функционалдығын біріктіру, ан алкен және нитро тобыарқылы, өзінің химиялық қасиеттерін көрсете отырып алкенді белсендірусияқты функционалды топты арнайы реакцияларда пайдалы етеді Майкл реакциясы немесе Дильс-Алдер толықтырулар.[1]
Синтез
Нитроалкендер әр түрлі құралдармен синтезделеді, маңызды мысалдар:
- Нитрлеу нитрил иодиді бар алкеннің орнында бастап күміс нитриті және қарапайым йод:[5]
- Алкендерді тікелей нитрлеу азот оксиді және ан алюминий оксиді катализатор қышқыл шарттар:[6]
- Алкендерді тікелей нитрлеу Клэйфен (Темір (III) нитраты қолдайды Монмориллонит саз):[7]
- Нитро спирттердің дегидратациясы:[8]
Реакциялар
Нитроалкендер пайдалы аралық өнімдер әр түрлі химиялық функциялар үшін.
- Нитроалкен а Майкл акцепторы Ликорицидин синтезінде:[1][9]
- Нитроалкен активтендірілген ретінде әрекет етеді диенофил қарай бутадиен ішінде Дильс-Алдер циклдік шығарылым:[1][10]
- Синтезі пиррол туындылар арқылы Бартон-Зард реакциясы:[11]
- Перициклді реакция ант беретін нитроалкеннің индол:[12]
- Ішінара гидрлеу алкенге баринг а гидроксиламин функционалдық топ:[13]
- Асимметриялық Қозғалыс реакциясы:[15]
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б в г. Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Антоний; Смит, Питер және Татчелл, Остин (1996). Фогельдің практикалық органикалық химия оқулығы 5-ші басылым. Лондон: Longman Science & Technical. бет.635, 768, 1035–1036, & 1121. ISBN 9780582462366.
- ^ Баллини, Роберто; Кастаньяни, Роберто; Петрини, Марино (1992). «Функционалданған конъюгацияланған нитроалкендердің хемоселективті синтезі». Органикалық химия журналы. 57 (7): 2160–2162. дои:10.1021 / jo00033a045.
- ^ Уоррал, Дэвид Э. (1929). «Нитростирен». Org. Синт. 9: 66. дои:10.15227 / orgsyn.009.0066.
- ^ Чандрасехар, С .; Шринидхи, А. (2014). «Генри реакциясының пайдалы кеңейтімдері: сулы ортадағы нитроалкан мен нитроалкенге жылдам бағыттар». Синтетикалық байланыс. 44 (20): 3008–3018. дои:10.1080/00397911.2014.926373.
- ^ Уалдман, Стив; Монте, Аарон, Монте; Брейси, Анн және Николс, Дэвид (1996). «Орто-метоксилденген фенилизопропиламиндер синтезіндегі бір ыдыс-аяқ Клизенді қайта құру / О-метилдену / алкеннің изомерленуі». Тетраэдр хаттары. 37 (44): 7889–7892. дои:10.1016/0040-4039(96)01807-2.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме)
- ^ Мукайяма, Т .; Hata E. & Yamada, T. (1995). «Нитроолефиндерді ыңғайлы және қарапайым дайындау. Олефиндерді азот оксидімен азоттау». Химия хаттары. 24 (7): 505–506. дои:10.1246 / cl.1995.505.
- ^ Варма, Раджендер; Найкер, Каннан; Liesen, Per (1998). «Стильдерді глиффенмен және клянмен селективті нитрлеу: β-нитрострендердің еріткішсіз синтезі». Тетраэдр хаттары. 39 (23): 3977–3980. дои:10.1016 / S0040-4039 (98) 00740-0.
- ^ Ранганатхан, Даршан; Рао, Бхушан; Ранганатхан, Субрамания; Мехротра, Ашок және Ийенгар, Радха (1980). «Нитроэтилен: тұрақты, таза және органикалық синтез үшін реактивті агент». Органикалық химия журналы. 45 (7): 1185–1189. дои:10.1021 / jo01295a003.
- ^ Джуберт, Кэрол және Ночел, Пол (1992). «RCu (CN) ZnI мыс-мырыш реактивтерін қолдана отырып, полифункционалды нитро олефиндер мен нитроалкандарды дайындау». Органикалық химия журналы. 57 (20): 5431–5438. дои:10.1021 / jo00046a027.
- ^ Нобору Оно; Хидэоси Мияке; Акио Камимура және Арицуне, Каджи (1987). «Региоселективті диельдер - альдер реакциялары. Нитро тобы региохимиялық бақылау элементі ретінде». Perkin транзакциялары. 1: 1929–1935. дои:10.1039 / P19870001929.
- ^ Джи Джек Ли (2013). Есірткіні табудағы гетероциклді химия. Нью-Йорк: Вили. ISBN 9781118354421. 43-4 бет
- ^ Новеллино, Луиза; d'Ischia, Marco & Prota, Джузеппе (1999). «Жақсартылған Zn (II) -2, β-динитростирен тәсілі арқылы 5,6-дигидроксиндол мен туындыларды синтездеу». Синтез. 5: 793–796. дои:10.1055 / с-1999-3469.
- ^ а б Масахико Кохно; Шигехиро Сасао және Шун-Ичи Мурахаши (1990). «Фенетиламиндердің синтезі β-нитростирендерді гидрлеу арқылы». Жапония химиялық қоғамының хабаршысы. 63 (4): 1252–1254. дои:10.1246 / bcsj.63.1252.
- ^ Кох, Вернер және Рейхерт, Бенно (1935). «Über die katalytische Hydrierung substituierter ω-Nitrostyrole». Archiv der Pharmazie. 273 (18–20): 265–274. дои:10.1002 / ardp.19352731802.
- ^ ДиРокко, Д.А .; Оберг, К.М .; Далтон, Д.М .; Ровис, Т. (2009). «Гетероциклді альдегидтердің нитроалкендермен каталитикалық асимметриялы молекулааралық стетердің реакциясы: магистральды фторлау селективтілікті жақсартады». Американдық химия қоғамының журналы. 131 (31): 10872–10874. дои:10.1021 / ja904375q. PMC 2747345. PMID 19722669.